Lexikon der Biologie

Acetogenine [von *aceto -], Polyketide,Bezeichnung für eine Gruppe von Naturstoffen, die formal aus der Kondensation von C₂-Einheiten entstehen. Ausgangspunkt sind verschiedene Carbonsäure-CoA-Ester wie z. B. Acetyl-CoA (Acetyl-Coenzym A) bei der Synthese von Anthrachinonen und Griseofulvin, Cumaroyl-CoA bei der Synthese von Flavonoiden und Stilbenen oder Malonsäureamid-CoA zur Synthese von Tetracyclinen. Die weitere Synthese erfolgt durch die Einführung und gleichzeitige Decarboxylierung von Malonylresten (ausgehend von Malonyl-Coenzym A). Eine Analogie zur Fettsäuresynthese (Fettsäuren) ist offensichtlich, im Gegensatz zu dieser erfolgen jedoch keine Reduktionsschritte. Das Ringsystem vieler Acetogenine wird durch Veresterung oder Aldolkondensationen gebildet. Die im allgemeinen zahlreichen Carbonylgruppen, auf denen die synonyme Bezeichnung Polyketide beruht, liegen normalerweise in der resonanzstabilisierten Enolform (Enole) vor.

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