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Lexikon der Biologie |
Adenosinmonophosphat s [von *adeno -], Adenosin-5´-monophosphat, Abk. AMP oder 5´-AMP, Salz der Adenylsäure, gehört zur Klasse der Nucleosidmonophosphate. AMP ist in gebundener Form Bestandteil von Coenzymen, wie von Coenzym A, NAD+ und FAD. Freies AMP wirkt regulatorisch als allosterisches Effektor-Molekül (Allosterie) unter anderem bei der durch AMP positiv regulierten Reaktion der Phosphofructokinase bzw. bei der durch AMP negativ regulierten Fructosediphosphatase-Reaktion. In gebundener Form ist AMP (neben CMP, GMP und UMP) einer der vier Hauptbestandteile der Ribonucleinsäuren und kann in der Zelle aus diesen durch enzymatischen Abbau freigesetzt werden. Dabei sowie beim chemischen Abbau außerhalb der Zelle entstehen auch die 2´- und 3´-Isomeren. Das Isomere Adenosin-2´-monophosphat (vgl. Abb.) ist auch Bestandteil von NADP+. AMP wird in der Zelle über zahlreiche Zwischenstufen synthetisiert. Ausgehend von der Inosinsäure (Inosin-5´-monophosphat) wird Adenylbernsteinsäure unter Eintritt von Aspartat und GTP-Hydrolyse gebildet. Diese Reaktion wird von der Adenylosuccinat-Synthetase katalysiert. Im nächsten Syntheseschritt katalysiert die Adenylosuccinat-Lyase die Elimination von Fumarsäure, es entsteht so die Adenylsäure. Daneben existiert ein Wiederverwertungsweg für freies, durch Abbau von Adenosinmonophosphaten entstandenes Adenin, in dessen Verlauf sich Adenin und 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat direkt zu Adenosin-5´-monophosphat unter Freisetzung von Pyrophosphat vereinigen. AMP bildet sich aus ATP bei einigen Aktivierungsreaktionen (Aktivierung), wie der Übertragung des Pyrophosphatrests von ATP auf Phosphoribosylpyrophosphat. Durch Phosphorylierungsreaktionen wird AMP in der Zelle in Adenosin-5´-diphosphat (ADP) und Adenosin-5´-triphosphat (Adenosintriphosphat, ATP) umgewandelt. – Zyklisches Adenosin-3´,5´-monophosphat (zyklisches Adenosinmonophosphat, cyclo-AMP, cAMP, zyklische Adenylsäure; vgl. Abb.) ist ein universeller Effektor zur Regulation von Genaktivitäten und von Enzymsystemen. Es wirkt als intrazellulärer chemischer Botenstoff (second messenger, sekundäre Boten) zwischen dem Plasmalemma, wo es durch Adenylat-Cyclase gebildet wird, und bestimmten Stellen des Genoms bzw. bestimmten Enzymsystemen des Plasmas. Es entsteht aus ATP – katalysiert durch das Enzym Adenylat-Cyclase – unter Abspaltung von Pyrophosphat. Spaltung der 3´-Phosphatester-Gruppierung und damit Inaktivierung von cyclo-AMP zu Adenosin-5´-monophosphat (AMP) erfolgt durch eine spezifische Phosphodiesterase. Eine Auswahl der vielfältigen Wirkungen von cyclo-AMP ist in der Tab. aufgeführt. Embden (G.), Sutherland (E.W.). ( vgl. Tab. )
H.K.
Adenosinmonophosphat
Vorkommen und Wirkung von zyklischem Adenosin-3´,5´-monophosphat
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