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Lexikon der Biochemie: Alamethicin

Alamethicin, Ac-Aib1-Pro-Aib-Ala-Aib5-Ala-Gln-Aib-Val-Aib10-Gly-Leu-Aib-Pro-Val15-Aib-Aib-Glu-Gln-Pheol20, ein aus dem Kulturfiltrat des Pilzes Trichoderma viride isoliertes Peptidantibiotikum, mit acht α-Aminobuttersäureresten (Aib) und einem C-terminalen L-Phenylalaninol (Pheol). A. gehört zu den Peptaibolen. Ursprünglich wurde für A. eine zyklische Octadecapeptidstruktur postuliert. Die revidierte lineare Struktur wurde 1985 durch Totalsynthese bestätigt. A. zeigt bakteriostatische, fungizide, cytostatische und hämolytische Effekte. Mit Suzukacillin, Trichotoxin und weiteren Peptaibolen zählt A. zu den amphiphilen Peptidantibiotika, die in Lipidmembranen einen fluktuierenden, spannungsabhängigen Ionenfluss erzeugen können und daher für Modellsysteme der Nervenleitung Interesse besitzen. Durch Aggregation der Peptidstrukturen werden Poren gebildet, die unterschiedliche Leitfähigkeitszustände annehmen können.

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