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Lexikon der Biochemie: Noradrenalin

Noradrenalin, L-Arterenol, L-Norepinephrin, L-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethylamin, ein Hormon und Pharmakon mit Wirkung auf das Nerven- und Herz-Kreislauf-System (Abb.; Mr 169,2Da, F. 216-218°C, [α]

-37° (c = 5, 1M HCl). N. wirkt im Sympathicus als adrenerger Neurotransmitter. Die Blutgefäße werden – mit Ausnahme der Herzkranzgefäße – durch N. kontrahiert; dadurch kommt es zu einer Erhöhung des peripheren Widerstands und einem Blutdruckanstieg. Ein Vergleich der Wirkungen von N. und Adrenalin führte zu einer Einteilung der postsynaptischen Rezeptoren in α- und β-Rezeptoren. Die α-Rezeptoren reagieren stärker auf Adrenalin und wirken im Allgemeinen anregend (nicht auf glatte Darmmuskulatur). Die β-Rezeptoren reagieren auf N. und wirken generell hemmend. N. ist ein biogenes Amin aus der Gruppe der Catecholamine und wird neben dem Adrenalin im Nebennierenmark und in den adrenergen Neuronen im Nervensystem aus Tyrosin über Dopa (Dopamin) gebildet. N. wird in demselben Gewebe durch das Enzym Noradrenalin-N-Methyltransferase (EC 2.1.1.28) teilweise in Adrenalin überführt.

Abbau und Ausscheidung von N. erfolgen nach O-Methylierung und oxidativer Desaminierung durch eine Monoaminoxidase zu 3-Methoxy-4-hydroxymandelsäure (Vanillylmandelsäure, VMA, engl. vanillylmandelic acid). VMA ist in den peripheren Teilen des Körpers und im Harn der Hauptmetabolit von Noradrenalin. Der VMA-Gehalt im Harn stellt eine Kennzahl für die parasympathische Nervenfunktion dar und wird zur Diagnose von Tumoren herangezogen, die N. oder Adrenalin produzieren. Ascorbat-Shuttle.



Noradrenalin

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