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Kompaktlexikon der Biologie: Adenosinphosphate

Adenosinphosphate, eine Reihe von chemischen Verbindungen, die aus Adenin, Ribose und ein bis drei Phosphorsäureresten bestehen und Bausteine der Nucleinsäuren sowie von Coenzymen sind. Adenosin-5-monophosphat (AMP) wirkt in freier Form als allosterisches Effektor-Molekül (allosterische Regulation), z.B. bei der durch die Phosphofructokinase katalysierten Reaktion (Glykolyse). In gebundener Form ist es einer der vier Hauptbestandteile der Ribonucleinsäure. AMP bildet sich aus ATP bei einigen Aktivierungsreaktionen, wie z.B. der Übertragung des Pyrophosphatrestes von ATP auf Phosphoribosylphosphat. Durch Phosphorylierungsreaktionen wird AMP in der Zelle in ADP und ATP umgewandelt. Das zyklische Adenosin-3,5-monophosphat (cyclo-AMP, cAMP ( vgl. Abb. )) entsteht aus ATP durch das Enzym Adenylat-Cyclase unter Abspaltung von Pyrophosphat, die Inaktivierung des cAMP erfolgt durch eine spezielle Phosphodiesterase. cAMP ist ein universeller Effektor zur Regulation von Genaktivitäten und Enzymsystemen. Es wirkt als intrazellulärer chemischer Botenstoff (second messenger) durch allosterische Regulation von Proteinkinasen.

Adenosin-5-diphosphat (ADP) entsteht entweder durch Phosphorylierung von AMP oder bei der Hydrolyse von ATP im Zuge der Übertragung des endständigen Phosphatrestes auf Glucose, Kreatin u.a. Verbindungen. Durch Phosphorylierungsreaktionen im Verlauf Energie liefernder Reaktionen in der Zelle (z.B. Glykolyse, Atmungskette, fotosynthetische Phosphorylierung) wird ADP in ATP überführt. ADP ist allosterischer Effektor der Isocitrat-Dehydrogenase, wodurch hohe ADP-Konzentrationen den Ablauf des Citratzyklus beschleunigen und damit die verstärkte Umwandlung von ADP in ATP bewirken.

Adenosin-5-triphosphat (ATP) ist die wichtigste energiereiche Verbindung des Zellstoffwechsels und hat eine universelle biologische Bedeutung im intrazellulären Energiestoffwechsel als temporärer Speicher chemischer Energie. Es entsteht im Zellstoffwechsel bei vielen Energie liefernden Reaktionen (u.a. bei Fotosynthese, Glykolyse, Gärung, Atmungskette) und dient in der Zelle zur Aktivierung von Aminosäuren, Fettsäuren u.a. Verbindungen sowie der Übertragung der endständigen Phosphatgruppe auf verschiedenste Substrate ( vgl. Abb. ). Das eigentlich wirksame Coenzym ist i.Allg. ein Komplex von ATP mit einem Magnesium-Ion (Mg2+), das koordinativ an die α- und β-Phosphatgruppe gebunden ist. Die relative Instabilität der Anhydridbindungen zwischen den Phosphatresten, die durch die gegenseitige Abstoßung zwischen den negativ geladenen Sauerstoff-Atome der Phosphatgruppen bewirkt wird, ist einer der Hauptgründe dafür, dass die Abspaltung eines Phosphatrestes stark exergonisch (und damit Energie liefernd) ist; denn durch die Abspaltung eines Phosphatrestes wird diese Abstoßung teilweise aufgehoben. Zudem ist das entstehende freie Phosphat-Anion besser hydratisiert und damit auch besser mesomeriestabilisiert als der gleiche Rest im ATP-Molekül.

Neueren Erkenntnissen zufolge ist ATP auch als Neurotransmitter (Transmittersubstanzen) im Gehirn wirksam. Es kann dabei sowohl als eigenständiger Transmitter wirken, als auch die Freisetzung von Neurotransmittern wie Acetylcholin und Noradrenalin bewirken. Bislang sind zwei Typen von ATP-bindenden Rezeptoren bekannt. Die Neurotransmitterwirkung von ATP wird durch eine im synaptischen Spalt (Synapse) aktive Enzymkaskade beendet, die die sukzessive Abspaltung der Phosphatreste unter Bildung von Adenosin katalysiert.



Adenosinphosphate: Spaltungsreaktionen des Adenosin-5-triphosphats



Adenosinphosphate: Synthese von zyklischem Adenosin-3,5-monophosphat

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Professor Dr. Wilfried Wichard, Köln (Bernsteinforschung)

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