Kompaktlexikon der Biologie

Chiralität, Händigkeit, Bez. für den Sachverhalt, dass sich Moleküle wie Bild und Spiegelbild (Enantiomere) zueinander verhalten und nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können. Chirale Verbindungen zeigen optische Aktivität, d.h., sie drehen die Ebene polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen. Vereinbarungsgemäß wird die rechtdrehende Form durch ein dem Namen vorangestelltes (+) und die linksdrehende durch ein (-) gekennzeichnet. Die überwiegende Mehrheit aller chiralen Verbindungen enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, ( vgl. Abb. ) d.h. ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten, als Chiralitätszentrum. Beispiele sind Glycerinaldehyd, der als Bezugssystem gilt, Milchsäure, Weinsäure, aber auch Kohlenhydrate, Eiweiße, Steroide, Alkaloide. Daneben können auch andere asymmetrisch substituierte Zentralatome Chiralitätszentren sein ( vgl. Abb. ). Ein Sonderfall der C., bei der die Enantiomerie durch den Schraubensinn einer Achse mit Gang charakterisiert ist, ist die Helizität (z.B. bei DNA) ( vgl. Abb. ). Eine rechtsgängige Helix beschreibt längs ihrer Achse eine Rechtsdrehung (Bez. P für plus), eine lingsgängige Helix eine Linksdrehung (Bez. M für minus).

Chiralität: Asymmetrische Kohlenstoffatome (durch * gekennzeichnet) als Chiralitätszentren

Chiralität: Silicium (Si), Stickstoff (N), Schwefel (S) und Metallatome (M) als Chiralitätszentren

Chiralität: Helizität. Der Drehsinn einer rechtsgängigen (P-) und einer linksgängigen (M-) Helix ist vergleichbar mit einem rechts- und einem linksgängigen Schraubgewinde

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