Antamanid, ein zyklisches Decapeptid (alle Aminosäurereste liegen in der L-Konfiguration vor), das im grünen Knollenblätterpilz Amanita phalloides enthalten ist (Abb.). Bei Versuchstieren wirkt es als Gegengift zu Phallotoxin und Amatoxin, vorausgesetzt, es wird nicht später als das Toxin verabreicht. Wie Valinomycin ist A. in der Lage, Alkalimetallionen zu binden, wobei es Natrium gegenüber Kalium stärker bevorzugt als Valinomycin. Es bildet leicht mit Na⁺- und Ca²⁺-Ionen stabile Komplexe. Aufgrund seiner Natriumselektivität und seiner stark lipophilen Natur besitzt es auch die Eigenschaften eines Natriumionophors. Die Konformation des freien Peptids und seines Na⁺-Komplexes wurde mit Hilfe von Röntgenbeugung bestimmt. Der Austausch eines Pro-Restes oder eines Phe-Restes 9 oder 10 hebt die Antidotaktivität auf. Ein Austausch anderer Aminosäurereste hat einen geringeren Effekt. Da der Iminostickstoff und die Carboxylgruppe des Prolins Teil einer relativ starren Struktur sind (Pro verhindert im Protein die Bildung einer α-Helix und ist als Helix-Unterbrecher bekannt), wird der Austausch von Pro durch jede andere Aminosäure die Konformation des Moleküls ändern. Vermutlich besetzen Phe 9 und Phe 10 in korrekter Anordnung einen Zielrezeptor auf der Membran von Leberzellen und verhindern dadurch das Eindringen von Phalloidin in die Zelle. Silybin. [I.L. Karle et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 76 (1979) 1.532-1.536; H.L. Lotter, Zeitschrift für Naturforsch. 39c (1984) 535-542)]

Antamanid