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Lexikon der Biochemie: Circuline

Circuline, aus den Rohextrakten des tropischen Baumes Chassalia parvifolia (Rubiaceae) isolierte makrozyklische Peptide. Circulin A, cyclo-(-Tyr1-Cys-Tyr-Arg-Asn5-Gln-Ile-Pro-Cys-Gly10-Glu-Ser-Cys-Val-Trp15-Ile-Pro-Cys-Ile-Ser20-Ala-Ala-Leu-Gly-Cys25-Ser-Cys-Lys-Asn-Lys30-) ist ein zyklisches 30 AS-Peptid mit drei intrachenaren Disulfidbrücken. Das Circulin B unterscheidet sich vom Circulin A nur in drei Aminosäuresubstitutionen und einem zusätzlichen Valin-Rest. Mit 30 bzw. 31 Aminosäurebausteinen sind die C. die größten natürlich vorkommenden Peptide, deren Ringschluss über eine Peptidbindung des Peptidrückgrats vollzogen ist. C. zeigen einige Ähnlichkeiten mit den weit verbreiteten, antimikrobiell, antiviral und cytotoxisch wirksamen Defensinen, die aber nicht über eine Peptidbindung des Rückgrats zyklisiert sind. Die HIV-inhibierenden Eigenschaften wurden untersucht. [K.R. Gustafson et al. J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 9.337]

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