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Lexikon der Biochemie: D-Fructose

D-Fructose, Fruchtzucker, Lävulose, eine Ketohexose (Abb.); Mr 180,16Da, F. 104°C, [α]

-135° → -92° (Wasser). F. schmeckt süßer als alle anderen Kohlenhydrate und wird von Hefe vergoren. Sie liegt in kristallisierter Form als β-Pyranose, gebunden als Furanose (Kohlenhydrate) vor. Die chemische Reduktion ergibt D-Sorbitol und D-Mannitol im Verhältnis 1 : 1. Wichtige Derivate der F. sind Fructose-1,6-diphosphat und Fructose-1-phosphat.
F. findet sich neben Glucose und Saccharose in vielen süßen Früchten und im Honig. Sie ist Bestandteil zahlreicher Oligosaccharide, wie Saccharose, Raffinose, Stachyose und Gentianose, und verschiedener Polysaccharide, wie Inulin und Lävan.
F. dient Diabetikern als Mittel zum Süßen von Speisen, da auch größere Mengen an Fructose den Blutzuckerspiegel nicht wesentlich erhöhen.
 Fructosestoffwechsel. F. wird durch Ketohexokinase (EC 2.7.1.3) zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert. Die Umwandlung in Fructose-6-phosphat ist nur gering. Fructose-1-phosphat unterliegt in der Leber einer Aldolasespaltung in Dihydroxyacetonphosphat und Glycerinaldehyd. Dihydroxyacetonphosphat mündet direkt in die Glycolyse. Glycerinaldehyd wird entweder mit NAD+ und ATP über Glycerinsäure in 2-Phosphoglycerinsäure oder durch eine Triosekinase in Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt. Damit ist der Anschluss an den allgemeinen Kohlenhydratstoffwechsel erreicht. Die vom Glucoseabbau abweichenden Reaktionen des Fructosestoffwechsels erlauben eine getrennte Regulation beider Prozesse. In der Leber kann Fructose über den Zuckeralkohol Sorbit in Glucose umgewandelt werden.



D-Fructose. Gleichgewicht in wässriger Lösung zwischen der 6-gliedrigen Ringstruktur der β-D-Fructopyranose (a), der offenen Kettenstruktur (b; Fischerkonvention) und der 5-gliedrigen Ringstruktur der β-D-Fructofuranose (c).

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