Dicumarol, Dicumarin, 3,3'-Methylenbis(4-hydroxy-2H-1-benzpyran-2-on), 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin) (Abb.), ein Vitamin-K-Antagonist, der durch die Wirkung von Mikroorganismen auf Cumarin und/oder Cumarinvorstufen (Cumarine) in nicht sauber behandeltem (verdorbenem) Heu von Honigklee (Melilotus) gebildet wird. Vieh, das von diesem Heu frisst, erkrankt an Hämorrhagie (Honigkleekrankheit). D. wird klinisch zur Vorbeugung von Thrombosen eingesetzt.
Es wurden verschiedene organische Synthesen veröffentlicht. Von besonderem Interesse für metabolische Untersuchungen sind Synthesen von [14C]-D. Beispielsweise wird [2-14C]-4-Hydroxycumarin (erhalten bei der Reaktion von o-Hydroxyacetophenon mit [¹⁴C]-Diethylcarbonat in der Gegenwart von Natriumethoxid) durch Behandlung mit Formaldehyd in [2-¹⁴C]-D. überführt. [H.R. Eisenhauer et al. Can. J. Chem. 30 (1952) 245-250 (dies ist eine nützliche Referenzenquelle für andere Synthesemethoden). Isolierung und Strukturbestimmung: H.A. Campbell u. K.P. Link J. Biol. Chem. 138 (1941) 21-33; M.A. Stahmann et al. J. Biol. Chem. 138 (1941) 513-527]

Dicumarol