Isoflavan, eine Verbindung, die das Isoflavangerüst (Abb.) enthält, das am stärksten reduzierte Ringsystem aller Isoflavonoide. Sowohl die 3R- als auch die 3S-Konfiguration kommen natürlich vor. Wenn Pterocarpane und I. gleichzeitig in einer Pflanze vorkommen, liegen beide in der gleichen Konfiguration vor, woraus geschlossen wird, dass sie biogenetisch verwandt sind. Das erste natürliche I., von dem berichtet wurde, war der tierische Metabolit Equol (Isoflavon). Alle anderen bekannten natürlichen I. sind Pflanzenprodukte, z. B. (-)-Duartin [(3S)-7,3'-Dihydroxy-8,4',2'-trimethoxyisoflavan, Holz von Machaerium spp.], (-)-Mucronulatol [(3S)-7,3'-Dihydroxy-4',2'-dimethoxyisoflavan, Holz von Machaerium spp.], (+)-Vestitol [(3S)-7,2'-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavan, Holz von Machaerium vestitum, Dalbergia variabilis], (--)-Vestitol [(3R)-Konfiguration, Cyclolobium claussenii, C. vecchi], (+)-Laxifloran [(3R)-7,4'-Dihydroxy-2',3'-dimethoxyisoflavan, Lonchocarpus laxiflorus], (+)-Lonchocarpan [(3R)-7,4'-Dihydroxy-2',3',6'-trimethoxyisoflavan, Lonchocarpus laxiflorus], Phaseolinisoflavan [(3R)-7,2'-Dihydroxy-3',4'-dimethylchromenylisoflavan, Phaseolus vulgaris], (+)-Licoricidin [5,4',2'-Trihydroxy-7-methoxy-6,3-di-χ,χ-dimethylallylisoflavan, Glycyrrhiza glabra] und (3S)-2'-Hydroxy-7,4'-dimethoxyisoflavan (Dalbergia ecastophyllum).
Im Vergleich zu den korrespondierenden Isoflavonen und Isoflavanonen sind die I. relativ wirkungsvolle Fungizide. [Krämer et al. Phytochemistry 23 (1984) 2.203-2.205. Allgemeine Referenzen: The Flavonoids, J.B. Harborne, T.J. Mabry u. H. Mabry, Hrsg., Chapman and Hall, 1975]

Isoflavan. Isoflavanringsystem.