Lexikon der Biochemie: Showdomycin
Showdomycin, 3-β-D-Ribofuranosylmaleimid, ein Nucleosidantibiotikum, das aus Kulturfiltraten von Streptomyces showdoensis isoliert wurde. Mr 229,2Da, F. 153°C, [α]
+50° (c = 1, Wasser). S. zeigt in seiner Struktur Ähnlichkeiten mit Uridin (Abb.). Es gehört zu den C-Glycosiden. Die antibiotische Wirksamkeit ist auf die alkylierende Wirkung des Maleimidanteils gegenüber Mercaptogruppen von Proteinen zurückzuführen. S. hemmt in Bakterien den Transport von Kohlenhydraten und Aminosäuren durch die Membran.
Showdomycin
Copyright 1999 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg
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