Vanillin, 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyd, farblose, nadelförmige Kristalle; F. 82°C (Abb.). V. kommt im Pflanzenreich, vornehmlich in Vanilleschoten (1-4% der Trockensubstanz), vor. Großtechnisch wird V. seit 1937 durch Oxidation von Ligninsulfonsäuren (Sulfitablaugen) im alkalischen Medium hergestellt. Die Vanillinausbeuten betragen 5-8% (bezogen auf eingesetztes Lignin). Unter Laborbedingungen sind durch alkalische Nitrobenzoloxidation Ausbeuten bis zu 25% erreichbar. Beim Einsatz von Laubholzligninen wird 2-3-mal mehr Syringaaldehyd (3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd) gebildet als V. So können aus Aspenlignin bis zu 30 % Syringaaldehyd und 12% V. erhalten werden.

V. wird als Speisearoma (Vanillinzucker) sowie als Komponente für künstliche Riechstoffe eingesetzt. Durch Oxidation des V. entsteht Vanillinsäure, deren Derivate und Polykondensate (Polyester) technische Anwendung finden.

Vanillin