Stemphylotoxine, Phytotoxine (Abb.), die aus Kulturfiltraten von Stemphylium botyrosum Wallr.f.sp. lycopersici isoliert wurden. Sie verursachen die Blattflecken- und Blattbleichkrankheit der Tomate. Die Krankheitssymptome werden durch externe Anwendung der S. ausgelöst. S. hemmen die Inkorporation von ¹⁴C-Aminosäuren in Proteine. Durch die Messung dieser Hemmung während des exponenziellen Wachstums in Tomatenzellsuspensionen wird die Toxizität der Stemphylotoxine ermittelt. Des Weiteren inhibieren S. die Verlängerung kleiner Wurzeln sowie das Wachstum von Spirodella oligorrhiza (Wasserlinse). S. I wirkt ungefähr 100mal toxischer als S. II. S. I wird durch saure oder basische Katalyse leicht in S. II überführt. Die S. zeigen eine hohe Affinität zu Eisen(III)- jedoch keine zu Eisen(II)-Ionen [scheinbare Stabilitätskonstanten für Fe³⁺-Komplexe: 1,7·10²⁴ (I) und 1,6·10²⁴ (II); zum Vergleich 10³⁰-10³⁴ für Hydroxamat-Siderophore (Siderochrome)]. Möglicherweise fungieren S. als Siderophore, indem sie Fe³⁺-Ionen von der Wirtspflanze absondern und dem Pilz zur Verfügung stellen. Die Biosynthese der S. wird durch Eisen reguliert, wobei die optimale Konzentration für die Stemphylotoxinproduktion bei 2mg/l (Fe²⁺ oder Fe³⁺) liegt.

Stemphylotoxine