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Lexikon der Biologie: optische Aktivität

optische Aktivität w, die Fähigkeit asymmetrischer Verbindungen (Glycerinaldehyd [Abb.]) oder asymmetrisch aufgebauter Kristalle, die Schwingungsebene polarisierten Lichts (Polarisation) um einen bestimmten Winkel zu drehen. Die optische Aktivität asymmetrischer Kristalle, die z.B. durch schraubenförmige Anordnung der Teilchen im Kristallgitter bedingt ist, tritt vorwiegend bei anorganischen Verbindungen auf; sie geht durch Zerstörung der Kristallform (z.B. Lösen, Verdampfen) verloren. Die durch Asymmetrie der Molekülform bedingte optische Aktivität ist dagegen von der Kristallförmigkeit unabhängig und bleibt beim Lösen oder Verdampfen erhalten. Ursache der Asymmetrie organischer Verbindungen, darunter auch zahlreicher natürlich vorkommender Verbindungen, wie Aminosäuren, Zucker, Nucleotide und die von diesen abgeleiteten Makromoleküle (Biopolymere), sind asymmetrische Kohlenstoffatome. Die Größe des Drehwinkels des polarisierten Lichts ist eine Eigenschaft des betreffenden Stoffes, abhängig von der Wellenlänge des verwendeten Lichts, der Dicke der durchstrahlten Schicht und ihrer Temperatur, falls der Stoff gelöst ist, von der Konzentration der Lösung. Eine Rechtsdrehung wird mit + (positiv), eine Linksdrehung mit – (negativ) bezeichnet ( ä vgl. Abb. ). Da die spezifische Drehung einer optisch aktiven Verbindung exakt ermittelt werden kann, kann durch Messen des Drehwinkels einer gelösten optisch aktiven Verbindung (z.B. eines Zuckers) deren Konzentration bestimmt werden (Polarimetrie). absolute Konfiguration, asymmetrische Synthese, Biot (J.-B.), Chiralität, Enantiomere, Inversion, Isomerie, Le Bel (J.A.), Racemate, Walden (P.); Kohlenstoff (Bindungsarten) .



optische Aktivität

Chiralität als Ursache optischer Aktivität.
Zu jeder optisch aktiven Verbindung gibt es eine isomere Verbindung mit genau den gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften, welche die Ebene des polarisierten Lichts um den gleichen Betrag, aber in entgegengesetzter Richtung dreht (optische Isomerie). Die Partner eines optisch isomeren Stoffpaares heißen optische Antipoden oder enantiomorphe Formen. Ihre Strukturen verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild und können deshalb nicht zur Deckung gebracht werden (vgl. Abb. Milchsäure). Aufgrund dieser sog. Händigkeit – auch linke und rechte Hand verhalten sich wie Bild und Spiegelbild – werden optisch isomere Stoffpaare auch als chiral (Substantiv Chiralität, von griech. cheir = Hand) bezeichnet.
Ein Gemisch zweier optischer Antipoden, das zu gleichen Teilen aus der rechtsdrehenden (D-Form, von latein. dextra = rechts) und der linksdrehenden (L-Form, von latein. laevus = links) Form besteht, ist optisch inaktiv und wird Racemat genannt. Bei organisch-chemischen Synthesen entstehen in der Regel Racemate, während bei enzymatisch gesteuerten Reaktionen sowohl im Reagenzglas als auch innerhalb der lebenden Zelle vorwiegend optisch aktive Verbindungen entstehen. Letzteres beruht auf der Asymmetrie der Enzymmoleküle (sie sind aus vielen asymmetrischen Aminosäuren aufgebaut) und der dadurch bedingten Asymmetrie der Enzym-Substrat-Wechselwirkung. Durch diese wiederum verlaufen die Substratumsetzungen stereospezifisch, weshalb jeweils nur eines von zwei möglichen Stereoisomeren als Substrat umgesetzt bzw. als Produkt gebildet wird. asymmetrisches Kohlenstoffatom, asymmetrische Synthese.

Copyright 1999 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

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