Anthrachinone, vom Anthrachinon (9,10-Dioxo-dihydroanthrazen) abgeleitete gelb, orange, rot, rotbraun oder violett gefärbte Verbindungen, die die größte Gruppe der natürlich vorkommenden Chinone bilden (Abb.). Bis auf wenige Ausnahmen, z.B. 2-Methylanthrachinon, sind alle natürlichen A. mono-, di- oder polyhydroxyliert. Weitere bevorzugte Substituenten sind Methyl-, Hydroxymethyl-, Methoxy-, Formyl-, Carboxyl-, längere Alkyl- oder Benzylgruppen. Eine Anzahl A. weist eine dimere Struktur auf.
Von den über 170 natürlichen A., die entweder in freier Form oder glycosidisch gebunden vorliegen, findet sich mehr als die Hälfte in niederen Pilzen, vor allem in Penicillium- und Aspergillus-Arten, sowie in Flechten; der andere Teil kommt in höheren Pflanzen und vereinzelt auch im Tierreich bei Insekten vor. Besonders anthrachinonreich sind die Pflanzenfamilien Rötegewächse (Rubiaceae), Kreuzdorngewächse (Rhamnaceae), Hülsenfrüchtler (Leguminosae), Knöterichgewächse (Polygonaceae), Bignoniengewächse (Bignoniaceae), Eisenkrautgewächse (Verbenaceae) und Liliengewächse (Liliaceae). Bekannte lnsektenanthrachinone sind Carminsäure, Kermessäure und die Laccainsäure. Die wichtigsten pflanzlichen A. sind Emodin, Alizarin, Rhein, Purpurin und Morindon. Speziell in Pilzen kommen Helminthosporin, Skyrin und die Julichrome vor. Einen besonders hohen Gehalt an A. weisen die Wurzeln der Färberröte (Rubia tinctorum), die Rinde von Coposma australis und das Mycel von Helminthosporium gramineum auf. Wegen der durch A. bedingten abführenden Wirkung sind einige Drogen, wie Radix Rhei, Cortex Frangulae, Fructus und Folia Sennae sowie Aloepräparate, pharmazeutisch bedeutend. Einige A., wie Carminsäure und Alizarin, werden noch heute teilweise als Farbstoffe verwendet. [J. Schripsema u. D. Dagnino "Anthraquinones: Elucidation of the Substitution Pattern of 9,10-Anthraquinones through Chemical Shifts of Peri-hydroxyl Protons" Phytochemistry 42 (1996) 177-184]

Anthrachinone