Kompaktlexikon der Biologie

Monosaccharide, einfache, durch Hydrolyse nicht spaltbare Kohlenhydrate mit der allg. Formel C_nH_2nO_n. M. sind farblose, häufig schwer kristallisierende Substanzen mit optischer Aktivität und meist schwach süßem Geschmack, die in Wasser leicht, in Ethanol schwer löslich sind. M. können in Polyhydroxyaldehyde (Aldosen) und Polyhydroxyketone (Ketosen) eingeteilt werden. Nach der Anzahl der Kohlenstoffatome werden die Zuckermoleküle als Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen und Heptosen eingeteilt. Zu den wichtigsten M. gehören die Pentosen, C₅H₁₀O₅ (z.B. Ribose) und die Hexosen, C₆H₁₂O₆ (z.B. Glucose, Galactose). Die kleinsten M. sind die Triosen Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton. In wässriger Lösung können Aldopentosen, Aldohexosen und Aldoketosen sowie höhere Zucker durch intramolekulare Reaktion Halbacetale (Hemiacetale) bzw. Halbketale (Hemiketale) bilden. Dabei reagiert die Aldehydgruppe am C1 mit der Hydroxylgruppe am C5 und ein 6er-Ring wird gebildet. Solche Zucker nennt man Pyranosen. Reagiert die Aldehydgruppe am C1 mit der Hydroxylguppe am C4, kommt es zur Bildung eines 5er-Rings, einer Furanose. Bei der Hemiacetalbildung entsteht durch den Ringschluss ein weiteres chirales Zentrum am C1 (Chiralität), das als anomeres Kohlenstoffatom bezeichnet wird. Es können zwei Ringformen entstehen, die α- und die β-Form. In der α-Form steht die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom unterhalb der Ringebene, in der β-Form oberhalb. In wässrigen Lösungen wandeln sich die Hemiacetale über die offene Kettenform in einem als Mutarotation bezeichneten Prozess ineinander um. (Fructose, Haworth-Projektionsformel, Polysaccharide)

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