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Lexikon der Biologie: Cumarin

Cumarin s [über span. cumarú = Tonkabohnenbaum], Kumarin, o-Cumarsäurelacton, in vielen Gras- und Kleearten sowie im Wald-Meister (Asperula odorata) und der Tonkabohne ("Tonkacampher") vorkommende giftige Substanz ( vgl. Abb. ) mit angenehmem Duft. Das teilweise glykosidisch gebundene Cumarin wird bei Verletzung bzw. beim Welken der Pflanzen durch Abspaltung des Zuckers frei (Heuduft). Es wirkt als Hemmstoff, insbesondere bei der Keimung (Keimungshemmstoffe). Beim Menschen verursacht Cumarin in größeren Mengen Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel; sehr hohe Dosen führen zu Bewußtlosigkeit und Atemlähmung; auch ist eine Schädigung von Leber und Nieren zu beobachten. Einige Cumarine wirken mutagen. Hydroxycumarine oder synthetische Cumarin-Derivate hemmen die Blutgerinnung, indem sie die Synthese der in der Leber gebildeten Blutgerinnungsfaktoren (II, VII, IX, X) inhibieren (Antagonisten des Vitamins K). Sie werden daher in der Medizin als Antikoagulantien eingesetzt, z. B. nach Herzinfarkten oder Thrombosen, und dienen außerdem als Rodentizide. Cumarin wird als Duftstoff in der Parfümerie verwendet, einige Derivate wegen ihrer Fluoreszenzeigenschaften als optische Aufheller und als Laserfarbstoffe. Zur Aromatisierung von Lebens- und Genußmitteln (Waldmeisterbowle!) ist es wegen seiner schädlichen Nebenwirkungen allerdings nicht mehr zugelassen. – Cumarin wird in Pflanzen aus Zimtsäure durch Hydroxylierung, Glykosidierung und Cyclisierung gebildet und ist der Grundkörper zahlreicher Naturstoffe, u. a. des Aesculins, der Furocumarine und des Umbelliferons. Allelopathie, Dicumarol, 4-Hydroxycumarin, Hydroxyzimtsäuren, Parfümöle, Perkin (Sir W.H.).




Cumarin

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